Фильм «Отпуск без конца» снимался в большой спешке. Съемочный процесс уложился в две короткие и нелегкие недели. Исполнитель главной роли Крис Паркер создавал определенные проблемы, иногда пропадал на день или два, и никто не мог его найти. Джармушу то и дело приходилось играть частного детектива, чтобы его выследить. А иногда его было не заставить что-то сыграть перед камерой. По утверждению режиссера в фильме от непосредственности и естественности Криса мало что осталось, в жизни он гораздо раскованней. Честно говоря, в это верится с трудом - настолько Крис Паркер кажется естественным на экране.
Примерно половина событий, происходящие в фильме, имели место в реальной жизни. Кроме этого Джим записывал свои диалоги с Крисом на магнитофон, чтобы использовать их в фильме. Начало было положено в «Отпуске без конца». В фильме сыграла Сара Драйвер – спутница Джармуша в течение двадцати лет, Джон Лури и Эрик Митчелл, Ричард Бойс и Сьюзана Флэтчер. Оператор фильма – Том Ди Чилло, знакомый еще по киношколе.
Преподавателям в киношколе фильм не понравился, они отнеслись к нему с неодобрением. По их мнению, он был слишком затянутым, также как и не понравился тот факт, что Джармуш не оплатил обучение, а использовал деньги на создание фильма. Вполне закономерно, что юный да наглый студент не получил диплом. Правда впоследствии киношкола стала использовать его имя для собственной рекламы и даже прислала ему диплом по почте. Но тогда растерянный Джармуш отправил фильм на студенческий фестиваль в Нью-йоркский университет. Отборочная комиссия фестиваля фильм не приняла. Кроме того, Джармуш получил от них очень неприятное письмо.
Дебют и так принес молодому человеку много неприятностей и трудностей, как материальных – Джармуш сидел без денег, несколько месяцев не платил за жилье, ему предстояло возвращать долг киношколе, так и моральных – монтаж занял столько времени, что в итоге работа над фильмом вызвала у молодого режиссера отвращение. Да и сам двухнедельный процесс съемок показался Джармушу удовольствием сомнительным. Попросту у него не возникло ощущения, что режиссура – это, действительно, его призвание.